Город Глубокое расположен в долине и на двух возвышенностях, между озер Кочальное и Большое, из которого вытекает река Березовка. Впервые упоминается в Метрике Великого княжества Литовского в 1514 г. как двор, центр поместья Зеновичей. Река Березовка разделяла Глубокое на две части: южно-западная принадлежала Зеновичам и входила в состав Ошмянского уезда Виленского воеводства, северо-восточная — Корсакам и входила во владения Полоцкого воеводства. Центром южно-западной части была торговая площадь с магазинами, амбарами, униатской церковью, госпиталем. Здесь был построен Глубокский замок. Северо-восточная часть Глубокого также имела в центре торговую площадь, от которой начинались пути на Диену, Полоцк и местечко Берозвечье. С XVI в. Глубокое — местечко. В 1563 — 1579 гг. в период Ливонской войны 1558—1583 гг. Глубокому и окрестностям нанесены значительные потери русскими войсками. В конце войны через местечко проходили войска С. Батория. В 1628 г. начал действовать Троицкий костел. В 1636 г. воевода мстиславльский и староста дисенский И.Л. Корсак на своей части Глубокого основал костел и монастырь Ордена кармелитов.

В январе 1659 г. местечко занял отряд войска Великого княжества Литовского. 6 ноября 1661 г. около Глубокого войска во главе с С. Чернецким разбили русские войска под командованием И. А. Хованского (более 18 тысяч человек). В битве погибло более 6 тысяч русских, уцелевшие бежали в Полоцк.

Жители Глубокого имели свою военную организацию. Мещане были вооружены холодным и огнестрельным оружием. 24 июля 1667 г. ополчение горожан в несколько сотен человек дало отпор мародерам венгерской хоругви литовского польного гетмана В. Воловича, которые не выдержали атаки и отступили.

Местечко сильно потерпело от пожаров в 1661 и 1700 гг. В 1668 г. южно-западная часть Глубокого перешла к Радзивиллам, в XIX в. — к Витгенштейнам. В XVIII в. в местечке 2 торговые площади с лавками, преобладала деревянная одноэтажная жилищная застройка (в 1775 г. насчитывалось 310 домов, в Корсаковой части — 110). После 2-го раздела Речи Посполитой (1793) местечко в составе Дисненского уезда. В войну 1812 г. с июля до декабря город оккупирован французскими войсками. С 18 июля на протяжении 6 дней здесь находился Наполеон. Во время восстания 1830—1831 гг. в апреле— мае 1831 г. около Глубокого состоялись бои повстанцев с царскими войсками. С 1842 г. северо-восточная часть местечка находилась во владении государства, южно-западная оставалась частнособственнической. В 1886 г. в Глубоком действовали народное училище, пивоваренный, винокурный, кирпичный заводы, по воскресеньям собирались рынки, ежегодно проводились 2 ярмарки. Согласно переписи 1897 г., в местечке 5 564 жителя.

В 1921 —1939 гг. местечко в составе Польши. С конца 1939 г. — в БССР. В Великую Отечественную войну во время оккупации немецко-фашистские захватчики уничтожили в Глубоком и районе 10 133 человека, в 3 лагерях смерти — более 37 тысяч человек. Глубокое с 1 января 1940 г. — город, центр района с населением более 18 тысяч человек. Глубокое украшают памятники архитектуры: Троицкий костел (1764—1782, в 1902—1908 перестроен арх. Ю. Заро), церковь Рождества Богородицы (1639—1654).

В районе также сохранились: церковь (конец XIX в., д. Боб-руйщина), Николаевская церковь (начало XX в., из дерева, д. Заборье), костел (1910, д. Задорожье), усадьба (середина XIX в., д. Залесье), церковь (XVIII в., д. Мамай), костел Матери Божьей (начало XX в.) и Петропавловская церковь (1909) в д. Прозороки, церковь Параскевы (1887, д. Черневичи).

Путеводитель по городам и районным центрам Республики Беларусь. Минск, "Харвест", 2004.

Ближайшие города: Шарковщина, Докшицы, Поставы, Мядель, Миоры.